Maya Killgore, aos 23 anos, ainda busca seu lugar no mundo, mas há algo que ela sabe com certeza: não consegue parar de pensar em Conor Harkness. Ele, um empresário de 38 anos e melhor amigo de seu irmão, representa um clichê irresistível e, ao mesmo tempo, problemático: homem mais velho, mulher mais jovem, rico e estudante sem dinheiro. Conor insiste na dinâmica de poder desequilibrada e já deixou claro que não a quer em sua vida.

No entanto, o destino tem seus próprios planos. Quando o irmão de Maya decide se casar na deslumbrante Itália, ela e Conor são forçados a passar uma semana juntos. Longe das convenções e das expectativas, essa viagem pode ser a oportunidade perfeita para que os clichês se desfaçam e para que um amor inesperado floresça, provando que nem tudo é o que parece e que algumas reviravoltas podem ser deliciosamente problemáticas.