Olive Torres está acostumada a ser a gêmea azarada, enquanto sua irmã Ami parece ter uma sorte inabalável, a ponto de financiar seu casamento com prêmios de concursos. O único ponto negativo para Olive é ter que suportar o padrinho e seu arqui-inimigo, Ethan Thomas, durante a celebração. No entanto, o destino prega uma peça hilária: toda a festa de casamento sofre de intoxicação alimentar, exceto Olive e Ethan.

Com uma lua de mel paradisíaca em Maui em jogo, Olive não está disposta a deixar Ethan desfrutar sozinho. Eles concordam em uma trégua temporária e embarcam em uma farsa romântica, fingindo ser um casal apaixonado para aproveitar a viagem gratuita. Mas o que começa como uma encenação conveniente logo se transforma em algo mais complexo e inesperado.

Enquanto Olive e Ethan navegam pelas águas cristalinas do Havaí e por seus próprios sentimentos conflitantes, a linha entre a mentira e a verdade começa a se borrar. Será que a sorte de Ami finalmente se estendeu a Olive, ou será que o amor pode florescer nos lugares mais improváveis, mesmo entre dois inimigos declarados? Uma comédia romântica vibrante e cheia de reviravoltas que prova que, às vezes, o paraíso pode ser encontrado onde menos se espera.