Jesse Alderman, conhecido por todos como Sway, é o mestre da manipulação no ambiente escolar. Com uma reputação impecável de conseguir qualquer coisa para qualquer pessoa – desde trabalhos escolares a bebidas para festas, e até mesmo a expulsão de colegas indesejados –, ele navega com desenvoltura pelas complexas dinâmicas sociais, sempre com um plano em mente e um preço a ser pago.

Sua vida de calculista, no entanto, vira de cabeça para baixo quando Ken Foster, o popular capitão do time de futebol, o contrata para sua tarefa mais controversa: fazer com que a enigmática Bridget Smalley se apaixone por ele. Para Sway, acostumado a controlar cada variável, este "trabalho" se mostra um desafio sem precedentes, pois Bridget é diferente de todas as outras garotas que ele já conheceu.

Com seu humor ácido e uma visão de mundo politicamente incorreta, Sway se vê em uma encruzilhada. Ele não apenas precisa orquestrar o romance de outra pessoa, mas também confrontar e, mais difícil ainda, sufocar os sentimentos genuínos que Bridget, a "única menina verdade", começa a despertar nele. Uma jornada de autodescoberta e dilemas morais aguarda o jovem manipulador, que descobrirá que nem tudo pode ser controlado, especialmente o coração.