January Andrews é uma escritora de romances best-sellers que, após a morte do pai, se vê em um bloqueio criativo e com a vida virada de cabeça para baixo. Herda uma casa de praia que nem sabia existir e decide passar o verão lá, na esperança de organizar seus pensamentos e, quem sabe, escrever seu próximo livro. Para sua surpresa, seu vizinho de casa é ninguém menos que Augustus Everett, um aclamado autor de ficção literária, conhecido por suas histórias sombrias e complexas, e seu antigo rival dos tempos da faculdade.

Com personalidades e estilos literários opostos, January e Gus se veem presos em uma competição inusitada. Desacreditados no amor e na escrita, eles fazem uma aposta: Gus tentará escrever um romance leve e feliz, enquanto January se aventurará no mundo da alta literatura. Para isso, eles se propõem a pesquisar e experimentar as "técnicas" um do outro, o que os leva a encontros inesperados e a uma série de situações hilárias e emocionantes.

Enquanto January e Gus exploram os desafios de seus novos gêneros, são forçados a confrontar seus próprios medos, traumas e a verdade por trás de suas visões cínicas sobre o amor e a vida. A cada capítulo, a linha entre a ficção e a realidade se torna mais tênue, e o que começou como uma aposta divertida pode se transformar em algo muito mais profundo e transformador. Uma história cativante sobre segundas chances, a busca pela felicidade e a redescoberta do amor em suas formas mais inesperadas.