Holly, uma enfermeira dedicada, tem sua rotina virada de cabeça para baixo no Dia dos Namorados ao encontrar um misterioso envelope em seu para-brisa. Temendo o pior, ela se prepara para um possível sequestro, mas o conteúdo do cartão é ainda mais chocante: uma mensagem de amor e um "vale-sexo" de um admirador secreto, assinado por "Andrea". O problema? Holly não conhece nenhuma Andrea, e a situação é ainda mais complicada por seu recente e doloroso término com um ex-namorado infiel.

Determinada a desvendar o mistério por trás do "pior cupido do mundo", Holly embarca em uma busca hilária e inesperada para encontrar a verdadeira Andrea. O que começa como uma simples investigação se transforma em uma jornada de autodescoberta, onde ela é forçada a confrontar seus próprios medos, expectativas e o que realmente significa encontrar o amor.

Entre encontros desastrosos e pistas confusas, Holly descobre que o amor pode surgir nos lugares mais improváveis e das formas mais inusitadas. Com a ajuda de sua irmã e uma boa dose de humor, ela aprenderá que, às vezes, o caminho para a felicidade é pavimentado com as maiores confusões e os mais adoráveis enganos.