Olive Torres está acostumada a ser a irmã azarada, enquanto sua gêmea, Ami, parece ter toda a sorte do mundo. Quando Ami consegue organizar seu casamento dos sonhos com prêmios de concursos, Olive se vê obrigada a suportar a companhia de Ethan Thomas, o padrinho do noivo e seu arqui-inimigo. O que deveria ser um pesadelo se transforma em uma oportunidade inesperada quando todos os convidados, exceto Olive e Ethan, são vítimas de uma intoxicação alimentar.

Com a lua de mel no Havaí já paga e os noivos incapacitados, Ami insiste para que Olive e Ethan aproveitem a viagem. Determinados a não deixar o outro desfrutar de férias gratuitas sozinho, eles embarcam para o paraíso, prometendo manter distância. No entanto, a convivência forçada em um cenário paradisíaco começa a desafiar suas convicções. Entre praias deslumbrantes e jantares românticos, a linha tênue entre o ódio e a atração se torna cada vez mais borrada.

Será que o azar de Olive finalmente se transformará em sorte, ou ela descobrirá que o homem que detesta é, na verdade, o par perfeito? Uma comédia romântica hilariante e irresistível sobre segundas chances, destinos inesperados e a descoberta de que o amor pode surgir nos lugares mais improváveis.