Tracey Spadolini, uma nova-iorquina de coração, se vê "deixada para trás" em Manhattan durante um verão escaldante, enquanto seu namorado, Will, parte sem data de retorno definida. Com um apartamento sem ar-condicionado que mais parece uma pocilga, um emprego junior tedioso em publicidade e uma crescente insatisfação com sua própria imagem, Tracey percebe que sua vida precisa de uma reviravolta. Ela havia planejado um futuro perfeito com Will, mas a realidade se mostra bem diferente.

Determinada a não se afogar na autocomiseração, Tracey decide usar o verão para se reinventar. Com o apoio de seus amigos e a inesperada companhia de Buckley, um homem atencioso que surge em sua vida, ela embarca em uma jornada de autodescoberta. Entre encontros desastrosos e momentos hilários, Tracey aprende que talvez estar "mal-acompanhada" seja melhor do que a solidão, mas que, acima de tudo, encontrar a si mesma é a verdadeira chave para a felicidade. Uma comédia romântica leve e divertida sobre recomeços e a busca pelo amor próprio em meio ao caos da vida adulta.