Reese Sinclair, um homem avesso a compromissos e dono de uma taverna, vê sua vida virar de cabeça para baixo após uma aposta de pôquer. O prêmio inusitado? Sydney Taylor, uma mulher que ele considera esnobe, agora obrigada a trabalhar para ele por duas semanas. Reese acredita que nenhuma mulher pode abalar sua convicção de permanecer solteiro, e essa aposta seria a lição perfeita para Sydney.

Contudo, a convivência forçada e uma noite inesperada de paixão revelam a Reese sentimentos que ele jamais imaginou experimentar. A beleza e a personalidade de Sydney começam a desmantelar suas defesas, fazendo-o questionar tudo o que ele pensava sobre amor e compromisso.

À medida que o prazo da aposta se aproxima, Reese se vê diante de um dilema: deixar Sydney partir e voltar à sua vida de solteiro, ou arriscar tudo por um futuro ao lado dela? Ele terá que decidir se o que sente é apenas um jogo ou se vale a pena propor uma aposta muito maior: o casamento. Uma história envolvente sobre amor, redenção e a inesperada força de um coração que se recusa a perder.